Μονή Ευαγγελίστριας
Απέχει περίπου 4 χιλιόμετρα από τη Χώρα της Σκιάθου και είναι το μόνο ”εν ενεργεία” μοναστήρι του νησιού. Το μοναστήρι της Ευαγγελίστριας άρχισε να χτίζεται το 1794 από μοναχούς που είχαν φύγει από το Άγιο Όρος. Στη μέση βλέπουμε το καθολικό και γύρω της είναι οι κόρδες των κελιών, ενώ ολόκληρη η δυτική πτέρυγα της Mονής είναι μουσείο με μία καταπληκτική συλλογή μουσικών οργάνων από όλο τον κόσμο, αλλά και άλλα εκθέματα. Επίσης διατηρείται και η παλιά κουζίνα του μοναστηριού. Τέλος αξίζει να σημειωθεί ότι στο μοναστήρι υφάνθηκε η πρώτη ελληνική σημαία το 1807.
flickr cc Son of Groucho
Παναγιά Κουνίστρα
Η περίεργη ονομασία Κουνίστρα προέρχεται από τη θέση που βρέθηκε η εικόνα της Παναγίας περί το 1695 από τον ιερομόναχο Συμεών καθώς αιωρείτο σε ένα κλαδί. Η εικόνα της βρίσκεται στο μητροπολιτικό ναό των Τριών Ιεραρχών στη Χώρα, αλλά το μοναστήρι βρίσκεται μέσα βαθιά στο τοπίο της Σκιάθου ακολουθώντας την παράκαμψη προς Κουκουναριές. Το καθολικό της Μονής είναι μικρό με ψηλό τρούλο και εντυπωσιακές τοιχογραφίες του 1741.
Παναγιά η Λιμνιά
Στη θέση Πλάκες στην κορυφή του υψώματος της Χώρας βρίσκουμε τη Παναγία τη Λιμνιά που χτίστηκε το 1838. Η ονομασία της εκκλησίας οφείλεται στους κατοίκους της Λίμνης Ευβοίας που έφτασαν πρόσφυγες στο νησί στο τέλος του 18ου αιώνα. Στον νάρθηκά της φυλάσσεται η κάρα του Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη και εικόνες από τις εκκλησίες του Κάστρου. Περιφερειακά του υψώματος της εκκλησίας μέχρι και την ακτή του Αϊ Γιαννάκη εκτεινόταν το τείχος της αρχαίας πόλης της Σκιάθου.
Άγιος Χαράλαμπος
Στον δρόμο του Προφήτη Ηλία υπάρχει πινακίδα προς Αγιο Χαράλαμπο η οποία σας βγάζει στο δρόμο για το μοναστήρι που ήθελε να μονάσει ο συγγραφέας Αλέξανδρος Μωραϊτίδης. Στο κέντρο των κελιών βρίσκεται ο ναός ο οποίος υπήρχε από παλιά αλλά ανακαινίστηκε το 1809.
Άγιος Ιωάννης Κρυφός
Το εκκλησάκι του Αγίου Ιωάννη του Κρυφού έχει λάβει αυτήν την ονομασία λόγω του ότι ήταν αθέατο εξαιτίας του πυκνού πευκοδάσους που το περιέβαλε. ο Αϊ Γιάννης έχει επισκευαστεί το 1895 με δαπάνη του φιλόλογου Αλέξανδρου Μωραϊτίδη που το τελευταίο έτος της ζωής του έγινε μοναχός με το όνομα Ανδρόνικος.
Άγιος Νικόλαος
Στον Άγιο Νικόλαο στην κορυφή του ανατολικού υψώματος της Χώρας θα δείτε την εικόνα της Παναγίας της Μεγαλομάτας που μεταφέρθηκε από την εκκλησία της Πρέκλας του Κάστρου και απολαύσετε την πανοραμική θέα.